a) Sulfonación del furano
El furano sulfona con el complejo SO3-Py
El furano sulfona con el complejo SO3-Py
b) Reacción de Vilsmeier del furano
El furano reacciona con dimetilformamida y oxitricloruro de fósforo, seguido de hidrólisis básica, para formar el furano-2-carbaldehído
El furano reacciona con dimetilformamida y oxitricloruro de fósforo, seguido de hidrólisis básica, para formar el furano-2-carbaldehído
El mecanismo es análogo al descrito en el pirrol.
c) Reacción de Mannich del furano
Dada la menor reactividad del furano en comparación con el pirrol y tiofeno es conveniente la presencia de activantes sobre el anillo para que esta reacción transcurra con buen rendimiento.
Dada la menor reactividad del furano en comparación con el pirrol y tiofeno es conveniente la presencia de activantes sobre el anillo para que esta reacción transcurra con buen rendimiento.
La reacción de Mannich emplea como reactivos metanal, una amina primaria o secundaria y ácido clorhídrico. Se utiliza una etapa de medio básico para neutralizar.
d) Acetilación del furano
El furano se acetila en presencia de haluros de ácido o anhídridos con catálisis ácida (SnCl4)
El furano se acetila en presencia de haluros de ácido o anhídridos con catálisis ácida (SnCl4)
Los mecanismo de estas reacciones fueron discutidos para el pirrol en los puntos anteriores.