Formación de racematos
El carbocatión formado por perdida del bromo es plano con hibridación sp2 y tiene dos caras que son atacadas con igual probabilidad por el nucleófilo (caras enantiotópicas). En el ejemplo que sigue el ataque por la cara de arriba produce el enantiómero S, mientras que la entrada del nucleófilo por la cara de abajo genera el R. Ambos productos se obtienen en la misma proporción formando una mezcla racémica carente de actividad óptica.
Mecanismo:
Etapa 1. Ionización del sustrato
Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua, formando mezcla de enantiómeros.
