CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA EN PROBLEMAS
Sustitución Unimolecular
Solapas principales
Mecanismo de la SN1
El mecanismo de la reacción transcurre en dos etapas; la primera supone la perdida del grupo saliente con formación del carbocatión; en la segunda etapa se produce el ataque del nucleófilo.
Estereoquímica
En la reacción SN1 el nucleófilo ataca al carbocatión formado por ambas caras, lo que genera mezcla de enantiómeros.
Grupo saliente
La reacción SN1 requiere buenos grupos salientes, aumentando su velocidad al aumentar la aptitud de éste.
Influencia del sustrato
Los haloalcanos secundarios y terciarios dan reacciones de sustitución del tipo SN1.
Influencia del nucleófilo
La velocidad de la SN1 no se ve afectada por el tipo de nucleófilo. El paso determinante de la velocidad es la perdida del grupo saliente.
El disolvente
Los disolventes próticos estabilizan el carbocatión y favorecen la velocidad de la SN1.
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