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Estabilidad de carbocationes
La formación del carbocatión es un paso difícil dada la gran inestabilidad de estos intermedios. Los carbocationes son tanto más estables cuanto más sustituido esté el carbono que soporta la carga positiva. Así se clasifican en primarios cuando tienen un sólo sustituyente, secundarios con dos sustituyentes y terciarios con tres.
Hiperconjugación
La hiperconjugación estabiliza la carga positiva por solapamiento del orbital vacío con un orbital molecular vecino, tal como el del enlace C-H o C-C de los sustituyentes. Este solapamiento produce una cesión de carga desde las cadenas al orbital vacío (deficiente en electrones) y por lo tanto lo estabiliza.
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