Competencia SN2 / SN1
Solapas principales
Mecanismo esperado según el tipo de sustrato
Sustrato |
SN1 |
SN2 |
CH3Br |
No se observa (el carbocatión metilo es muy inestable) |
Rápida |
Primario |
No se observa (carbocationes primarios son inestables) |
Rápida |
Secundario |
Relativamente lenta, mejora en disolventes próticos (agua y alcoholes). No depende del nucleófilo. |
Relativamente lenta, mejora con disolventes apróticos (acetona, DMF) |
Terciario |
Rápida |
No se produce (o extremadamente lenta) |