CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA EN PROBLEMAS
Sustitución Bimolecular
Solapas principales
Mecanismo de la SN2
El mecanismo de la reacción es concertado, un sólo paso. Se produce simultáneamente el ataque del nucleófilo y la pérdida del grupo saliente.
Estereoquímica
En la reacción SN2 el nucleófilo ataca por el lado opuesto al grupo saliente (ataque dorsal) lo que supone inversión del centro quiral.
Grupo saliente
La reacción SN2 requiere buenos grupos salientes, aumentando su velocidad al aumentar la aptitud de éste.
Influencia del sustrato
Los haloalcanos primarios y secundarios dan reacciones de sustitución del tipo SN2. Los terciarios no permiten el ataque del nucleófilo, debido a los impedimentos estéricos.
Influencia del nucleófilo
La velocidad de la SN2 aumenta a medida que mejora la nucleofilia de la especie atacante. Esta reacción no transcurre con nucleófilos malos como agua, alcoholes, ácido acético......
El disolvente
Los disolventes apróticos dejan libre el nucleófilo permitiéndole atacar y favorecen la velocidad de la SN2
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