CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA EN PROBLEMAS

Disolvente - SN2

Solapas principales

Clasificación de los disolventes

Los disolventes se clasifican en próticos -pueden formar puentes de hidrógeno- y apróticos -no forman puentes de hidrógeno-.

Disolventes apróticos favorecen la SN2

Los disolventes apróticos (que no forman puentes de hidrógeno) no interaccionan con los nucleófilos, dejándoles libertad para atacar. Son adecuados en esta reacción disolventes como acetona, DMF, DMSO, su polaridad mantiene los nucleófilos aniónicos bien separados de sus contraiones. Sin embargo, debido a que no pueden formar puentes de hidrógeno, los nucleófilos se encuentran menos rodeados de moléculas de disolvente, con lo que su reactividad se ve potenciada.

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