En presencia de luz o calor los diazocompuestos pierden nitrógeno formando carbenos. El carbeno es un intermedio de reacción altamente inestable que reacciona con dobles enlaces produciendo ciclopropanos.
Mecanismo:
Etapa 1. Formación del carbeno por descomposición de diazometano
Etapa 2. Formación del ciclopropano
Los carbenos también pueden obtenerse a partir de halometanos.
Otra forma de obtener ciclopropanos a partir de alquenos supone el empleo del reactivo de Simmons-Smith