HALUROS DE ALCANOILO

Solapas principales

Nomenclatura

Se nombran cambiando la terminación -oico del ácido por -oilo (cloruro de etanoilo).

Reactividad

Es el derivado de ácido más reactivo frente a los ataques nucleófilos al grupo carbonilo. La presencia del halógeno, muy electronegativo, polariza positivamente el carbono carbonilo y facilita el ataque de los nucleófilos.

Hidrólisis de haluros de alcanoilo

Se hidroliza con agua a temperatura ambiente y en ausencia de catalizadores generando ácidos carboxílicos.

Reacción con alcoholes y aminas

Con alcoholes los haluros de alcanoilo forman ésteres. Su reacción con aminas genera amidas.

Reducción a alcoholes y aldehídos

Se reducen a alcoholes con el hidruro de aluminio y litio. La reducción puede pararse en aldehído con reductores modificados

Reacción con organometálicos

La reacción de haluros de alcanoilo con cupratos da cetonas. También se pueden utilizar magnesianos a -78ºC. Los organometálicos de litio reaccionan dos veces formando alcoholes.