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Reacción de Haluros con Organometálicos

Solapas principales

 Reacción de haluros de alcanoilo con magnesianos

Los haluros de alcanoilo reaccionan con organometálicos generando cetonas. La reacción tiende a continuar hasta llegar al alcohol, pero se puede detener en la cetona utilizando cupratos, que son más selectivos que organometálicos de litio o magnesio y no reaccionan con cetonas. Otro modo de parar la reacción en la cetona es emplear magnesianos (reactivos de Grignard) a temperatura baja (-78ºC).

 

Mecanismo:

El mecanismo transcurre en dos etapas, adición del cuprato y eliminación del cloro.

Reacción de haluros de alcanoilo con cupratos

Los organometálicos de cobre, formados por reacción de organolíticos y yoduro de cobre, son una buena alternativa para obtener cetonas a partir de haluros.