SUSTITUCIÓN-ELIMINACIÓN

Haloalcanos: nomenclatura

Se llaman haloalcanos a los compuestos formados por un halógeno unido a una cadena carbonada. Se nombran tratando el halógeno como un sustituyente del alcano (Clorometano, Cloretano, 1-Cloropropano)

Propiedades físicas de los haloalcanos

Las propiedades físicas de los haloalcanos están relacionadas con la importante electronegatividad del halógeno que produce la polarización del enlace C-X. Presentan puntos de fusión y ebullición superiores a los alcanos debido a la interacción entre dipolos. La fortaleza del enlace C-X disminuye al movernos del flúor al yodo, debido al aumento del tamaño de los orbitales del halógeno, que solapan de forma menos efectiva con el hibrido sp3 del carbono.

Sustitución nucleófila bimolecular (SN2)

Las reacciones de sustitución nucleófila bimolecular (SN2)consisten en el ataque de un grupo con pares solitarios (nucleófilo) a un carbono polarizado positivamente con pérdida del grupo saliente. La velocidad de la reacción depende de la estructura del sustrato, naturaleza del nucleófilo, grupo saliente y disolvente.

Sustitución nucleófila unimolecular (SN1)

En la sustitución nucleófila unimolecular (SN1) el sustrato se ioniza, formando un carbocatión, que es atacado en la siguiente etapa por el nucleófilo. La reacción sólo tiene lugar con sustratos secundarios o terciarios y requiere un buen grupo saliente, aunque no depende su velocidad del nucleófilo.

Eliminación bimolecular (E2)

En la eliminación bimolecular, la base arranca hidrógenos del carbono contiguo al que tiene el grupo saliente generando alquenos. Se requieren bases fuertes, buenos grupos salientes y disposición anti del hidrógeno con respecto al grupo saliente.

Eliminación unimolecular (E1)

Las reacciones de eliminación unimolecular, transcurren al igual que la SN1 mediante la formación de un carbocatión. Requieren bases débiles y pueden dar lugar a transposición de carbocationes.