COMPUESTOS DIFUNCIONALES

Compuestos con varias funciones
En este tema estudiaremos la reactividad de moléculas que poseen varias funciones. Citemos como ejemplo el hex-6-enol, un compuesto que posee las reactividades de los alcoholes y alquenos. Así, podemos hidrogenar el alqueno a alcano y también oxidar el alcohol a aldehído.
 
Condensación de Claisen
Los 3-cetoésteres y 1,3-dicetonas se preparan mediante condensación de Claisen. Por ejemplo el etanoato de etilo condensa en un medio básico par dar 3-oxobutanoato de etilo (un 3-cetoéster)
 
Claisen intramolecular (Dieckmann)
La condensación de Claisen intramolecular produce 3-cetoésteres cíclicos. También es conocida como condensación de Dieckmann y los ciclos formados son de 5 o 6 miembros.
 
Claisen mixta
Las condensaciones entre cetonas y ésteres generan compuestos 1,3-dicarbonílicos. El mecanismo de este tipo de reacciones comienza con la formación de los enolatos de las cetonas y el posterior ataque al carbonilo del éster.
 
Alquilación de 1,3-dicarbonilos
Los compuestos 1,3-dicarbonílicos poseen hidrógenos ácidos en el carbono a, que se sustraen con el empleo de bases para formar iones enolato, los cuales pueden alquilarse formando derivados sustituidos.
 
Síntesis acetilacética
La alquilación del acetilacetato de etilo (3-oxobutanoato de etilo) seguida de hidrólisis y posterior descarboxilación se denomina síntesis acetilacética.
 
Síntesis malónica
La alquilación del malonato de dietilo (propanodioato de dietilo) seguida de hidrólisis y posterior descarboxilación se denomina síntesis malónica.