NITRILOS

 Nomenclatura de nitrilos

Se nombran terminando el nombre del alcano en -nitrilo (etanonitrilo)

Estructura y propiedades físicas

Presentan hibridación sp tanto en el carbono como en el nitrógeno. Son lineales con una estructura similar a los alquinos.

Acidez y basicidad

Los nitrilos se protonan sobre el nitrógeno y presentan hidrógenos ácidos en el carbono α con pKa 25.

Reducción de nitrilos a aminas y aldehídos

El hidruro de aluminio y litio transforma los nitrilos en aminas y el DIBAL en aldehídos.

Hidrólisis de nitrilos

Se hidrolizan en procesos catalizados por ácidos o bases a ácidos carboxílicos. Esta hidrólisis da inicialmente una amida que en etapas posteriores se transforma en ácido.

Reacción con organometálicos

Los organometálicos reaccionan con los nitrilos para dar aniones imina, que por tratamiento acuoso conducen a la imina neutra, la cual se hidroliza rápidamente a cetona.