Acidez y Basicidad de Nitrilos

 Basicidad de los nitrilos

Los nitrilos se comportan como bases a través del par solitario del nitrógeno. El ácido conjugado resultante tiene un pKa de -10, lo que indica la escasa basicidad de los nitrilos comparada con iminas o aminas.

 

Hidrogenos ácidos de los nitrilos

Los nitrilos poseen hidrógenos alfa ácidos, con un pKa de 25, que podemos sustraer con el empleo de bases fuertes, formando los enolatos de nitrilo. Esta desprotonación de la posición alfa permite introducir sustituyentes en dicho carbono (reacciones de alquilación).

 

Alquilación del enolato de nitrilo