ÉTERES

Nomenclatura de éteres

La nomenclatura de los éteres consiste en nombrar las cadenas carbonadas por orden alfabético y terminar el nombre con la palabra éter (dimetiléter).

Propiedades físicas

Son compuestos de gran estabilidad, muy usados como disolventes inertes por su baja reactividad. Los éteres corona complejan los cationes eliminándolos del medio, permitiendo la disolución de sales en disolventes orgánicos.

Síntesis de éteres

Se obtienen por reacción de haloalcanos primarios y alcóxidos, llamada síntesis de Williamson. También se pueden obtener mediante reacción SN1 entre alcoholes y haloalcanos secundarios o terciarios. Un tercer método consiste en la condensación de dos alcoholes en un medio ácido.
Esta reacción va a temperaturas moderadas si uno de los alcoholes es secundario o terciario, en el caso de que ambos sean primarios requiere temperaturas de 140ºC.
Los éteres cíclicos se forman por sustitución nucleófila intramolecular y los ciclos mas favorables son de 3, 5 y 6.

Éteres como grupos protectores

La escasa reactividad de los éteres se puede aprovechar para utilizarlos como grupos protectores. Son muy estables en medios básicos y nucleófilos, lo que permite proteger alcoholes, aldehídos y cetonas transformándolos en éteres. La desprotección ser realiza en medio ácido acuoso.

Apertura de oxaciclopropanos

Los oxaciclopropanos son éteres cíclicos tensionados que dan reacciones de apertura del anillo tanto en medios ácidos como básicos.