Éteres a partir de Alcoholes

Condensación entre alcoholes primarios

Cuando un alcohol primario se trata con sulfúrico concentrado y calentando a 130ºC, se produce la protonación de algunas moléculas que son atacadas por otras moléculas de alcohol sin protonar generándose un éter. La temperatura elevada es necesaria ya que los alcoholes son malos nucleófilos y el mecanismo que sigue esta reacción es SN2.

En esta reacción debe utilizarse un sólo tipo de alcohol que da un éter simétrico, dos alcoholes diferentes producirían una mezcla de éteres.

Mecanismo:

Etapa 1. Protonación del alcohol

Etapa 2. Sustitución nucleófila bimolecular

Etapa 3. Desprotonación


En esta reacción debe utilizarse un sólo tipo de alcohol que da un éter simétrico, dos alcoholes diferentes producirían una mezcla de éteres.

Uno de los alcoholes es secundario o terciario

Cuando uno de los alcoholes es secundario o terciario forma fácilmente el carbocatión por perdida de agua, que es atrapado por el otro alcohol formando el éter.

Mecanismo:

Etapa 1. Protonación del alcohol terciario


Etapa 2. Pérdida de agua

Etapa 3. Ataque nucleófilo del etanol al carbocatión

Etapa 4. Desprotonación

 

Comentarios

de que forma puedo eliminar el cloro de un (dicloro)(fenilamino)