Apertura de Oxaciclopropanos

Reactividad de éteres cíclicos tensionados

En general los éteres son compuestos poco reactivos, empleados en muchos casos como disolventes inertes. Esto contrasta con la importante reactividad que tienen los oxaciclopropanos, que sufren reacciones de apertura del anillo por ataque nucleófilo.

Apertura de epóxidos en medio básico

El ataque del nucleófilo se produce sobre el carbono menos sustituido y el oxígeno actúa como grupo saliente. La fuerza que impulsa esta reacción es la liberación de la tensión del anillo. Anillos de mayor tamaño no abren dado que no poseen dicha tensión anular.

Etapa 1. Ataque nucleófilo sobre el carbono menos sustituido

Etapa 2. Equlibrio ácido-base con el agua del medio

Otros ejemplos:

 

Apertura de epóxidos en medio ácido

El ataque del nucleófilo se produce sobre el carbono más sustituido previa protonación del oxígeno. La apertura es más fácil puesto que el oxígeno protonado se comporta como buen grupo saliente.

Etapa 1. Protonación del epóxido

Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua sobre el carbono mas sustituido

Etapa 3. Desprotonación