SISTEMAS ALÍLICOS

El sistema alilo: Estabilización por resonancia

Los sistemas alílicos están estabilizados por resonancia. Las cargas positivas, negativas y radicales se distribuyen por igual entre los dos carbonos terminales, ésta deslocalización les da una estabilidad importante.

SN2 en sistemas alílicos

Los sistemas alílicos dan reacciones SN2 a mayor velocidad que los sistemas normales.

SN1 en sistemas alílicos

La reacción SN1 en estos sistemas puede tener lugar incluso con haloalcanos primarios. En estas reacciones pueden formarse dos tipos de productos: cinético y termodinámico.

Dienos conjugados: 1,3-Butadieno

1,3-Butadieno es un dieno conjugado, presenta una especial estabilidad y una distancia de enlace C2-C3 pequeña debido a la interacción entre orbitales.

Adiciones a dienos conjugados

Las adiciones electrófilas a dienos conjugados forman cationes alílicos que se deslocalizan dando lugar a productos cinéticos y termodinámicos.
El producto termodinámico predomina a temperaturas elevadas y tiempos de reacción largos. El producto cinético se obtiene mayoritariamente en condiciones de temperatura baja y tiempos de reacción cortos.