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QUÍMICA ORGÁNICA

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AMINAS

Por German Fernandez, 29 Febrero, 2024

Nomenclatura de aminas
Se nombran sustituyendo la terminación -o del alcano por -amina (etanamina).

Propiedades físicas de aminas
Son compuestos con geometría piramidal. Presentan quiralidad aunque se encuentran en forma de racematos. Forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes.

Acidez y basicidad de las aminas
Las aminas se comportan como bases a través del par libre del nitrógeno. También se comportan como ácidos débiles pudiendo desprotonarlas mediante el empleo de bases muy fuertes (organolíticos)

Obtención de aminas
Las aminas se obtienen por reducción de nitrilos y amidas con el hidruro de litio y aluminio. La transposición de Hofmann convierte las amidas en aminas con un carbono menos. La reducción de azidas permite obtener aminas con el mismo número de carbonos que el haloalcano de partida. La síntesis de Gabriel permite obtener aminas a partir del ácido ftálico.

Eliminación de Hofmann y Cope
Las aminas se pueden convertir en alquenos mediante las eliminaciones de Hofmann y Cope.

Reacción de Mannich
La reacción de Mannich conduce a 3-aminocarbonilos a partir de aldehídos o cetonas enolizables, metanal y aminas primarias o secundarias.

Reacción de aminas con ácido nitroso
Las reacciones de aminas con ácido nitroso conduce al catión diazonio, muy reactivo. Esta reacción tiene gran interés con aminas aromáticas, ya que permite introducir grupos muy variados sobre el benceno (reacciones de Sandmeyer)


Aprende más de aminas........

  • Nomenclatura de Aminas
  • Estructura y Propiedades de Aminas
  • Acidez y Basicidad de Aminas
  • Síntesis de Aminas
  • Síntesis de Gabriel
  • Aminación Reductora (metilación de aminas)
  • Síntesis de Aminas mediante Transposición de Hofmann
  • Síntesis de aminas por apertura de epóxidos con amoniaco y aminas
  • Eliminación de Hofmann
  • Eliminación de Cope
  • Reacción de Mannich
  • Reacción de aminas con nitrito de sodio en ácido clorhídrico
  • Reacciones de Sandmeyer
  • Los colorantes azoicos
  • Reactividad del diazometano
  • Adición de carbenos a dobles enlaces

Enlaces transversales de Book para AMINAS

  • Nomenclatura de Aminas

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