Eliminación de Cope

La eliminación de Cope permite obtener alquenos a partir de aminas terciarias. La reacción consiste en oxidar la amina terciaria, formando un N-óxido de amina, que por calentamiento elimina de forma intramolecular, originando el alqueno.

Etapa 1. Formación del N-óxido de amina. El agua oxigenada o los perácidos oxidan la amina terciaria, formándo óxidos de amina.

Etapa 2. El óxido de amina elimina SIN.  El  oxígeno arranca el protón del carbono b, formándose un doble enlace con pérdida simultánea del nitrógeno en forma de hidroxilamina.

La estereoquímica SIN permite explicar que la molécula final contenga deuterio.

Mecanismo: