Eliminación de Hofmann

La eliminación de Hofmann permite convertir aminas en alquenos.  Es una reacción regioselectiva que sigue la regla de Hofmann, formando el alqueno menos sustituido mayoritariamente.

Etapa 1. Metilación exahustiva de la amina.  En esta etapa se hace reaccionar la amina con exceso de yoduro de metilo, para formar una sal de amonio (buen grupo saliente).

Etapa 2. Tratamiento con óxido de plata acuoso.  Sal básica que forma un hidróxido de amonio, precipitando el yoduro en forma de yoduro de plata.

Etapa 3. Eliminación bimolecular.  El hidróxido de amonio sufre una E2 al calentar, que da lugar al alqueno.

Al tratarse de una E2, la eliminación de Hofmann tiene estereoquímica ANTI.

 

Eliminaciones de Hofmann sucesivas.
 
Las aminas cíclicas pueden dar varias eliminaciones formado dienos, trienos...