Síntesis de Aminas

Solapas principales

a) Aminas por alquilación directa
 
Las aminas se pueden preparar mediente reacciones de sustitución nucleófila entre haloalcanos y amoniaco.
 
 
El primer equivalente de amoniaco actúa como nucleófilo, sustituyendo al bromo.  El segundo equivalente actúa como base desprotonando la amina. 
 
La amina formada, al igual que el amoniaco, es nucleófila y tiende a reaccionar con el haloalcano que queda libre en el medio, formándose aminas secundarias y terciarias.
 Este problema hace que el método sea poco útil, debido a la mezcla final obtenida.
 
 

La amina formada vuelve a reaccionar con el haloalcano, alquilándose una segunda vez.  Este problema recibe el nombre de polialquilaciones.

 

b) Reducción de nitrilos

Los nitrilos se pueden preparar por reacción de haloalcanos con cianuro de sodio.  La reducción de nitrilos con LiAlH4 produce aminas.

Paso 1. Obtención del nitrilo a partir de haloalcanos primarios o secundarios.

Paso 2. Reducción del nitrilo a amina

Obsérvese que la amina final tiene un carbono más que el haloalcano de partida.

 

c) Reducción de azidas

La reacción de haloalcanos primarios y secundarios con azida de sodio produce  alquilazidas, que por reducción con LiAlH4 dan lugar a amidas.

Paso 1. Formación de la alquilazida

Paso 2. Reducción de la azida a amida con LiAlH4

Obsérvese que la amina formada tiene igual número de carbonos que el haloalcano de partida.

 

d) Reducción de amidas

Las amidas se reducen con LiAlH4 para formar aminas.  El número de carbonos de la amina final es igual al de la amida de partida.

Las lactamas (amidas cíclicas) reducen sin producirse la apertura del anillo.