Síntesis de Gabriel

Solapas principales

La síntesis de Gabriel permite obtener aminas primarias a partir de haloalcanos sin que se formen mezclas de aminas secundarias y terciarias.

Gabriel parte del ácido benceno-1,2-dicarboxílico [1], que por reacción con amoniaco produce Ftalimida [2]. El tratamiento básico de la Ftalimida genera su sal [3], que se alquila por reacción con el haloalcano.  Una hidrólisis final de la imida deja libre la amina primaria y la sal del ácido benceno-1,2-dicarboxílico.