Grupos Protectores de Alcoholes

Solapas principales

Protección de alcoholes con tert-butanol en medio ácido

Los alcoholes se protegen con tert-butanol en medio ácido, transformándose en éteres.
También se puede emplear como grupo protector el 2-metilpropeno en medio ácido.

Como sabemos, los reactivos organometálicos son incompatibles con los alcoholes. Toda síntesis que involucre organometálicos requiere de la protección del alcohol.  Veamos un ejemplo.

El procedimiento descrito no es viable por la presencia del alcohol que descompone el reactivo organometálico.  La secuencia correcta es la siguiente:

Paso 1. Protección del alcohol

Paso 2. Reacción con metillitio.

Paso 3. Protonación del alcóxido