Hidrólisis Básica de Nitrilos

Los nitrilos se hidrolizan con sosa acuosa, bajo calefacción, para formar carboxilatos y amoniaco.

Mecanismo de la hidrólisis básica
 
El mecanismo comienza con el ataque del ión hidróxido al carbono electrófilo del nitrilo, seguido de una tautomería que produce la amida, ésta se hidroliza en el medio básico generando el carboxilato.
 
Etapa 1. Ataque nucleófilo del ion hidróxido al carbono electrófilo del nitrilo
 
Etapa 2. Protonación del nitrógeno con el agua del medio.
 
Etapa 3. Tautomería
La amida formada en la útima etapa, se hidroliza a carboxilato de sodio y amoniaco, en el medio de reacción.