Sustitución Bimolecular

Solapas principales

Mecanismo de la SN2

El mecanismo de la reacción es concertado, un sólo paso. Se produce simultáneamente el ataque del nucleófilo y la pérdida del grupo saliente.

Estereoquímica

En la reacción SN2 el nucleófilo ataca por el lado opuesto al grupo saliente (ataque dorsal) lo que supone inversión del centro quiral.

Grupo saliente

La reacción SN2 requiere buenos grupos salientes, aumentando su velocidad al aumentar la aptitud de éste.

Influencia del sustrato

Los haloalcanos primarios y secundarios dan reacciones de sustitución del tipo SN2. Los terciarios no permiten el ataque del nucleófilo, debido a los impedimentos estéricos.

Influencia del nucleófilo

La velocidad de la SN2 aumenta a medida que mejora la nucleofilia de la especie atacante. Esta reacción no transcurre con nucleófilos malos como agua, alcoholes, ácido acético......

El disolvente

Los disolventes apróticos dejan libre el nucleófilo permitiéndole atacar y favorecen la velocidad de la SN2