Nucleófilo - SN2

Importancia del nucleófilo

El nucleófilo tiene la misión de atacar al carbono que posee el grupo saliente desplazándolo. Este ataque se produce debido a la polaridad positiva del carbono. A la capacidad de una especie para comportarse como nucleófilo se llama nucleofilia.

Factores que afectan a la nucleofilia

Factor 1.- La carga aumenta la nucleofilia.  Los nucleófilos cargados son mejores que los neutros.  Ejemplos:

  • OH- mejor nucleófilo que H2O
  • NH2- mejor nucleófilo que NH3
  • PH2-  mejor nucleófilo que PH3
  • CH3O-  mejor nucleófilo que CH3OH

Factor 2.- La basicidad aumenta la nucleofilia. Los mejores nucleófilos están a la izquierda en la tabla periódica ya que aumenta la basicidad en esta dirección.  Ejemplos:

  • NH3 mejor nucleófilo que H2O
  • PH3 mejor nucleófilo que H2S

Factor 3.- La polarizabilidad aumenta la nucleofilia. Los átomos grandes son polarizables, y esto hace que la nucleofilia aumente al bajar en un grupo.  Ejemplos:

  • I- mejor nucleófilo que Br-
  • H2S mejor nucleófilo que H2O
  • PH3 mejor nucleófilo que NH3

Factor 4.- La resonancia disminuye la nucleofilia. La deslocalización de la carga por resonancia disminuye la capacidad de ataque. Ejemplos:

  • OH- mejor nucleófilo que CH3COO-
  • NH2- mejor nucleófilo que N3-

Comentarios

Hola ! esta muy bien la pagina , aunqe por el momento tengo una duda.

 

Aqui dice que la nucleofilia aumenta con la polarizabilidad de la especie (por ejemplo átomos mas voluminosos) y en la sección del grupo saliente se menciona que entre los mejores de ellos también se encuentran los halógenos (átomo grandes) por ser los menos básicos.

 

No es esto contradictorio?  Es decir, como una especie puede ser buen nucleófilo y a la vez buen grupo saliente, cuando desde mi punto de vista estos son dos conceptos antagónicos?

 

Muchas gracias de antemano!

Imagen de loixer-1

Aqui dice que la nucleofilia aumenta con la polarizabilidad de la especie (por ejemplo átomos mas voluminosos) y en la sección del grupo saliente se menciona que entre los mejores de ellos también se encuentran los halógenos (átomo grandes) por ser los menos básicos.

No es esto contradictorio? Es decir, como una especie puede ser buen nucleófilo y a la vez buen grupo saliente, cuando desde mi punto de vista estos son dos conceptos antagónicos?

Imagen de Germán Fernández

Hola,  una buen grupo saliente es una especie poco básica.  La basicidad  desminuye al bajar en un grupo, siendo el yodo el mejor grupo saliente de los halógenos.

La nucleofilia se ve favorecida por la basicidad y por la polarizabilidad.  Una especie voluminosa es capaz de polarizarse distribuyendo la carga de forma no uniforme.  Así el yodo es capaz de mover densidad electrónica, concentrándola frente al carbono al que ataca.

Como puedes ver el yodo es el mejor grupo saliente y el mejor nucleofilo del grupo de los halógenos.

Saludos