Nucleófilo - SN2

Importancia del nucleófilo

El nucleófilo tiene la misión de atacar al carbono que posee el grupo saliente desplazándolo. Este ataque se produce debido a la polaridad positiva del carbono. A la capacidad de una especie para comportarse como nucleófilo se llama nucleofilia.

Factores que afectan a la nucleofilia

Factor 1.- La carga aumenta la nucleofilia.  Los nucleófilos cargados son mejores que los neutros.  Ejemplos:

  • OH- mejor nucleófilo que H2O
  • NH2- mejor nucleófilo que NH3
  • PH2-  mejor nucleófilo que PH3
  • CH3O-  mejor nucleófilo que CH3OH

Factor 2.- La basicidad aumenta la nucleofilia. Los mejores nucleófilos están a la izquierda en la tabla periódica ya que aumenta la basicidad en esta dirección.  Ejemplos:

  • NH3 mejor nucleófilo que H2O
  • PH3 mejor nucleófilo que H2S

Factor 3.- La polarizabilidad aumenta la nucleofilia. Los átomos grandes son polarizables, y esto hace que la nucleofilia aumente al bajar en un grupo.  Ejemplos:

  • I- mejor nucleófilo que Br-
  • H2S mejor nucleófilo que H2O
  • PH3 mejor nucleófilo que NH3

Factor 4.- La resonancia disminuye la nucleofilia. La deslocalización de la carga por resonancia disminuye la capacidad de ataque. Ejemplos:

  • OH- mejor nucleófilo que CH3COO-
  • NH2- mejor nucleófilo que N3-