Reacción de haluros de ácido con alcoholes

Solapas principales

Formación de ésteres a partir de haluros de ácido

Los haluros de alcanoilo reaccionan con alcoholes, incluso de forma violenta, para formar ésteres. El mecanismo que sigue este proceso es de adición-eliminación. Normalmente se adiciona una base (trietilamina, piridina) para eliminar del medio el cloruro de hidrógeno formado, lo cual favorece el rendimiento de la reacción.

Mecanismo:

El mecanismo de la reacción es de adición-eliminación.  En una primera etapa se produce el ataque nucleófilo del alcohol al carbonilo del haluro, fuertemente polarizado positivamente.  En la segunda etapa se produce la eliminación de cloruro de hidrógeno que es neutralizado por la amina.