Alquilación del acetileno

Los alquinos terminales tienen un hidrogeno ácido de PKa=25 que podemos arrancar empleando bases fuertes (amiduro en amoniaco líquido). El anión formado es un nucleófilo capaz de atacar a haloalcanos primarios, epoxidos, aldehídos o cetonas generando enlaces carbono-carbono que permiten obtener alquinos de un mayor tamaño. 

Los haloalcanos secundarios y terciarios no se pueden utilizar en este tipo de reacciones ya que conducen a mecanismos E2 a causa del carácter fuertemente básico del nucleófilo.