CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA EN PROBLEMAS

Hidroboración de Alquinos

Solapas principales

Reacción de alquinos con boranos impedidos

La hidroboración seguida de oxidación con agua oxigenada de alquinos terminales genera aldehídos. Esta reacción es antimarkovnikov, con ataque del boro al carbono menos sustituido. Para conseguir que la reacción se detenga en el alqueno se utiliza un borano impedido como puede ser el Diciclohexilborano o el Diisoamilborano.  

Mecanismo de la hidroboración

El mecanismo de la hidroboración transcurre en tres etapas:
1.- Adición del borano al alquino.


2.- Oxidación con agua oxigenada


3.- Estabilización del enol formado por tautomería.


 

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