Hidrogenación de alquinos a alquenos trans

La hidrogenación de alquinos con sodio metal disuelto en amoniaco líquido, da como producto alquenos trans.

En el mecanismo de esta reacción el triple enlace acepta un electrón procedente del Na dando un anión radical. El anión es protonado por el amoniaco dando lugar a un radical que acepta un segundo electrón formando un nuevo anión que vuelve a protonarse en una última etapa. El radical tiene dos posibles formas cis y trans, siendo la trans la mas estable.