Hidrógeno Ácido

Solapas principales

Enviado por Germán Fernández en Vie, 11/09/2009 - 18:57

Los hidrógenos terminales tienen pKa = 25

El hidrógeno unido al carbono sp de un alquino terminal es ácido con un pKa de 25, esto permite desprotonar el alquino utilizando bases fuertes. El carbanión generado puede actuar como base y como nucleófilo.

El amiduro de sodio en amoniaco líquido es una de las bases más empleadas para sutraer el hidrógeno ácido de los alquinos, por su fortaleza genera el acetiluro con buen rendimiento, evitando isomerizaciones al trabajar a -33ºC.

 

Otras bases adecuadas para formar acetiluros son hidruros metálicos y organometálicos de litio.

Las bases conjugadas de los alquinos reaccionan con sustratos primarios mediante mecanismo SN2 y con secundarios y terciarios  mediante E2

Acetiluros actuando como nucleófilo

Acetiluros actuando como bases

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