CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA EN PROBLEMAS

Isomerización de Alquinos

Solapas principales

Isomerización de alquinos terminales

Dado que los alquinos internos son más estables que los terminales, en presencia de bases se produce la isomerización desde el extremo de la cadena hacia posiciones internas. Esta reacción se puede evitar trabajando a temperaturas bajas, por ello la base mas utilizada es el amiduro de sodio en amoniaco líquido que permite trabajar a -33ºC.

En presencia de bases (NaOH, NaOCH3) y bajo calefacción el 1-butino isomeriza a 2-butino.

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