Formación Hemiacetales

Solapas principales

Los alcoholes se adicionan también a aldehídos y cetonas, los productos formados se llaman hemiacetales. Estas reacciones son equilibrios desplazados hacia el carbonilo inicial, excepto los formados a partir de carbonilos muy reactivos como el metanal.

Mecanismo:

Etapa 1. Protonación de la propanona

Etapa 2. Ataque nucleófilo del alcohol

Etapa 3. Desprotonación del alcohol

Hemiacetales cíclicos

También se pueden formar hemiacetales cíclicos a partir de hidroxialdehídos e hidroxicetonas cuando la ciclación conduce a ciclos estables de 5 o 6 miembros.

Mecanismo:

Etapa 1. Protonación del carbonilo

Etapa 2. Ataque nucleófilo

Etapa 3. Desprotonación