Iluros de Azufre

Solapas principales

Formación de epóxidos con iluros de azufre

La reacción entre un iluro de azufre y un aldehído o cetona produce un oxaciclopropano.

 

El mecanismo de esta reacción consiste en el ataque del carbono polarizado negativamente del iluro al grupo carbonilo. El resultado del ataque es una sal de azufre que se cicla dando un oxaciclopropano, mediante un mecanismo de sustitución bimolecular, aprovechando que el azufre positivo es muy buen grupo saliente.

Preparación del iluro de azufre

La preparación del iluro de azufre se hace a partir de haloalcanos en dos etapas: la primera consiste en una sustitución nucleófila con sulfuro de dimetilo, la segunda consiste en la desprotonación del carbono contiguo al azufre mediante bases como butillitio.