Mutarrotación

Solapas principales

La mutarrotación es la interconversión entre anómeros a través de la forma abierta.  Así, la glucosa se encuentra en el medio acuoso como mezcla de los anómero alfa, beta y una pequeña cantidad en forma abierta.  Veamos dicho equilibrio.

Este equilibrio con la forma abierta permite el paso del anómero alfa al beta y viceversa.  Una vez alcanzado el equilibrio se establece una composición constante y característica de cada azúcar para las tres especies presentes en el medio.  En el caso de la glucosa el anómero predominante es el beta por su mayor estabilidad (todos los hidroxilos ecuatoriales).

Antes de pasar a ver las reacciones de los azúcares vamos a ciclar la fructosa, dibujando los hemiacetales en proyección de Haworth.

En relación a las formas cíclicas la glucosa (Glc) se presenta casi exclusivamente en la forma piranosa, la fructosa se presenta en un 67% en su forma piranosa y un 33% en la forma furanosa, y la ribosa está en un 75% en su forma furanosa y el 25% en la forma piranosa. No obstante, en los polisacáridos, la glucosa se presenta exclusivamente en la forma piranosa y la fructosa y la ribosa en su forma furanosa.