Ozonolisis

Oxidación de alquenos con ozono

El resultado global de la ozonólisis es la ruptura del doble enlace carbono-carbono de la molécula, el oxígeno se une a cada uno de los dos átomos que forman el doble enlace original formando aldehídos o cetonas.

 

Mecanismo de la Ozonolisis

La ozonolisis de alquenos consiste en una primera cicloadición 1,3-dipolar que genera el molozónido. La retro-1,3-dipolar rompe el molozónido y una nueva 1,3-dipolar genera un ozónido que se rompe para dar carbonilos y un átomo de oxígeno.

Etapa 1. Formación del molozónido mediante 1,3-dipolar

Etapa 2. Ruptura del molozonido mediante retro-1,3-dipolar

Etapa 3. Formación del ozónido mediante 1,3-dipolar y reducción