Preparación de 2-hexanol a partir de 1-hexeno

Fundamentos de la preparación

La adición de HX sobre el doble enlace es una de las reacciones más usuales de los alquenos. La orientación de la adición, que viene determinada en la etapa de protonación inicial para dar el carbocatión más estable, usualmente supone la adición del hidrógeno al átomo de carbono que previamente ya contiene el mayor número de hidrógenos (regla de Markovnikov). En este experimento se ilustra la hidratación (adición de agua) de un alqueno en ácido acuoso, un proceso de gran importancia industrial. Se realiza mediante el tratamiento de 1-hexeno con ácido sulfúrico diluido a temperatura ambiente, seguido de calentamiento a 100oC. El producto, 2-hexanol, se aísla con facilidad y purifica mediante destilación a presión atmosférica.

Reacción de la síntesis

Instrumentación

Equipos para: extracción/separación, reflujo y destilación.

Reactivos

1-Hexeno 10.0 ml, 6.7 g (inflamable, irritante)
Acido sulfúrico (concentrado, 98%) 7.6 ml (corrosivo, oxidante)
Disolución de hidróxido sódico (5%) 10 ml (corrosivo)

Procedimiento experimental

En un vaso de precipitados de 25 ml se colocan unos 2.5 g de hielo triturado, y se adiciona ácido sulfúrico concentrado lentamente y con precaución. Se deja que el ácido se enfríe hasta 20-25oC, y se transfiere a un embudo de decantación de 100 ml. Se adicionan 5.0 ml de 1-hexeno cuidadosamente (¡se desprende calor!), se tapa el embudo y se agita, permitiendo con frecuencia que los gases desprendidos escapen, hasta obtener una disolución homogénea (unos 5 minutos). (Si la reacción se vuelve muy exotérmica, dejar de agitar el embudo hasta que se modere el desprendimiento de calor) (si la mezcla no se calienta, la reacción no está teniendo lugar). Adicionar los 5.0 ml de 1-hexeno restantes y continuar agitando el embudo hasta que la disolución vuelva a homogeneizarse (unos 3 minutos). Dejar la mezcla reposar durante 5 minutos, comprobar que no se separan dos fases, y trasvasarla a un matraz esférico de 100 ml.
Diluir la mezcla con 35 ml de agua, calentar la disolución a reflujo durante 5 minutos, y enfriar el matraz en un baño de hielo. Pasar la mezcla enfriada a un embudo de decantación y separar las fases. Extraer la fase acuosa con 20 ml de éter. Juntar las fases orgánicas y lavarlas con 5 ml de disolución de hidróxido sódico al 5% dos veces.
Seguidamente secarlas sobre Na2SO4. Separar el agente desecante a través de un filtro de pliegues, recogiendo el filtrado en un matraz esférico pequeño, y destilarlo a presión atmosférica. Recoger la fracción con punto de ebullición aproximado de 135°C en un recipiente previamente pesado. Anotar el punto de ebullición.