Preparación del anaranjado de metilo

Fundamentos de la preparación

La copulación de sales de diazonio con fenoles o aminas aromáticas genera azocompuestos, los cuales son de enorme importancia para la industria de los colorantes. La obtención de un colorante diazoico consta de las operaciones siguientes:
1) Diazotación de una sustancia aromática que contenga un grupo amino primario.
2) Preparación de una disolución de algún compuesto amino-aromático en un ácido diluido o de una sustancia fenólica en un álcali diluido.
3) Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formación del colorante en una reacción que se denomina copulación.
Para que tenga lugar esa reacción, la solución debe estar alcalina o ligeramente ácida.

Reacción de la síntesis

La síntesis del anaranjado de metilo se realiza a través de las siguientes etapas:

Etapa 1. Desprotonación del amino con el carbonato de sodio

Etapa 2. Formación de la sal de diazonio

Etapa 3. Acoplamiento azoico

Instrumentación

Erlenmeyer 500 ml
Equipo filtración por succión

Reactivos

Ácido sulfanílico 5 g (nocivo)
Na2CO3 . H2O 2 g (irritante)
Nitrito sódico 2 g (comburente, tóxico)
N,N-Dimetilanilina (d 0.956) 3 ml (2.9 g)
NaOH 10% (corrosivo)
NaOH lentejas (corrosivo)
NaCl 50 g
HCl conc. 9 ml (corrosivo)

Procedimiento experimental

En un erlenmeyer de 500 ml se colocan 5 g de ácido sulfanílico, 2 g de carbonato sódico monohidrato, 100 ml de agua y se agita hasta completa disolución. Se añaden 150 g de hielo y, tras agitar unos minutos, 2 g de nitrito sódico disueltos en 15 ml de agua. Después se adiciona lentamente una disolución formada por 4 ml de HCl concentrado y 25 ml de agua. Con ello se ha realizado la diazotación.
En un erlenmeyer de 100 ml se colocan 5 ml de HCl concentrado y 15 ml de agua. Se añaden 3 ml de dimetilanilina, se enfría la disolución en un baño de hielo y se vierte sobre el ácido sulfanílico diazotado agitando continuamente. En la solución ácida tiene lugar en cierta extensión la copulación y el colorante comunica un color rojo a la solución. El proceso de copulación se completa por adición de unos 40 ml de NaOH al 10%. Esto también supone la formación de la sal sódica del colorante, que es de color amarillo.
Se purifica el colorante añadiendo 50 g de NaCl, calentando hasta ebullición y dejando enfriar para que cristalice. Se filtra con succión, se seca al aire y se pesa.