Preparación del Paracetamol

El paracetamol es un medicamento con propiedades analgésicas, además, tiene efectos antipiréticos. Actúa inhibiendo la síntesis de prostaglandinas, mediadores celulares responsables de la aparición del dolor. En la actualidad es uno de los analgésicos más utilizados al ser bastante seguro y no interactuar con la gran mayoría de los medicamentos.

Fundamentos de la preparación

El paracetamol se prepara por reacción del anhídrido acético con p-aminofenol. La reacción tiene lugar con selectividad funcional, ya que el grupo amino del p-aminofenol reacciona más rápido que el grupo hidroxilo, por lo que sólo se obtiene la amida. No es preciso el empleo de catalizador (piridina), puesto que el reactivo es una amina. Se obtiene el p-acetilaminofenol, también llamado paracetamol, compuesto conocido como fármaco por sus propiedades analgésicas y antipiréticas.


Reacción de la síntesis

Instrumentación

Equipo de filtración por succión


Reactivos

p-Aminofenol 7 g (nocivo)
Anhídrido acético (d 1.082) 6 g (5.5 ml) (corrosivo)


Procedimiento experimental

7.0 g de p-aminofenol se suspenden en 10 ml de agua y, agitando fuertemente, se añaden poco a poco 6.0 g de anhídrido acético. La solución se calienta en baño de agua durante 15 minutos, se deja enfriar con hielo y se filtran los cristales por succión, lavándolos con agua helada. Se recristalizan en 25 ml de agua, se recogen los cristales, se secan y se determina el punto de fusión (168-169°C).

Modelo Molecular del Paracetamol