Solución Problema 3 (Estereoquímica)

Solapas principales

PROBLEMA 3. Dibujar los distintos estereoisómeros que presenta CH3CHClCH2CHOHCH3, y establecer la relación de isomería entre ellos.

 

El número de estereoisómeros viene dado por la fórmula  2n; donde n representa el número de carbonos asimétricos del compuesto.

 

 

Nuestra molécula tiene dos centros quirales, aplicando la formula 2n= 4 estereoisómeros.

Estos cuatro estereoisómeros se construyen colocando de todas las formas posibles el cloro y el hidroxilo en el espacio.  Comenzaremos colocando ambos hacia nosotros (con cuña), obteniendo el primer estereoisómero.  Al dibujar la imagen especular obtendremos su enantiómero.

Ahora cambiamos uno de los grupos hacia el fondo (es importante cambiar sólo uno de los dos), obteniendo otro estereoisómero.  Al dibujar la imagen especular de este último estereoisómero se obtiene su enantiómero.

[1] y [2] enantiómeros
[3] y [4] enantiómeros
[1] y [3]; [1] y [4]; [2] y [3]; [2] y [4] diastereoisómeros

(El problema está entre los minutos 27 y 30 del vídeo)