Chugaev (Reacción)

Solapas principales

Por pirólisis de metil xantatos se obtienen alquenos, junto con oxisulfuro de carbono y metanotiol.  Esta descomposición térmica se denomina reacción de Chugaev.

Se trata de una reacción de pirólisis que generalmente se realiza en el rango de temperaturas entre 100 y 250ºC.
 
El metil xantato puede ser preparado por reacción del alcohol desprotonado con disulfuro de carbono seguido de una alquilación con yoduro de metilo.
 
 
Mecanismo:
El mecanismo es similar al de la pirólisis de ésteres e involucra un estado de transición cíclico de seis miembros.  La reacción es estereoespecífica SIN