Beckmann (Transposición)

La reacción de Beckmann produce el reagrupamiento de una oxima en amida.  Esta reacción se realiza en un medio ácido.

Mecanismo:

Etapa 1. Protonación del grupo hidroxilo

Etapa 2. Migración del sustituyente con pérdida simultánea de agua.

Etapa 3. Ataque del agua al catión

Etapa 4. Formación del iminol por pérdida de un protón del agua

Etapa 5. Tautomería el iminol

En el caso de oximas procedentes de aldehídos (aldoximas) se produce la migración del hidrógeno, generando amidas no sustituidas.

La transposición de Beckmann produce lactamas por reacción con oximas cíclicas.