Sustitución Nucleófila Aromática por Eliminación Adición: El bencino

Cuando el benceno carece de grupos desactivantes en orto o para con respecto a un halógeno, la sustitución ipso no puede tener lugar puesto que el nucleófilo es incapaz de atacar al anillo dada su elevada densidad de carga negativa. Sin embargo se observa la sustitución empleando hidroxido de sodio a temperatura elevada (350ºC) o bases muy fuertes como el amiduro de sodio.

Mecanismo de la reacción

Etapa 1. Sustración del hidrógeno.

Etapa 2. Pérdida del grupo saliente con formación del bencino

Etapa 3. Ataque nucleófilo del amiduro.

Etapa 4. Protonación

En bencenos sustituidos esta reacción produce mezclas de productos.

En el caso de sustitución en meta se obtienen tres productos