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QUÍMICA ORGÁNICA

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Síntesis de Alquenos

By German Fernandez, 25 February, 2024

Eliminación bimolecular (E2)

Los alquenos se obtienen a partir de haloalcanos mediante procesos de eliminación bimolecular (E2) utilizando bases fuertes.

Alquenos Hofmann y Saytzev

El empleo de bases voluminosas produce los alquenos menos sustituidos (regla de Hofmann). Las bases pequeñas generan los alquenos más internos, debido a su mayor estabilidad (regla de Saytzev)

Estereoespecificidad de la E2

La E2 es una reacción ANTI, el grupo saliente y el hidrógeno que sustrae la base deben estar colocados a lados opuestos. Esta característica hace que la reacción sea estereoselectiva pudiendo llegar incluso a estereoespecífica.

Alquenos a partir de alcoholes

Los alquenos se obtienen por calentamiento con ácido sulfúrico de alcoholes.

Deshidratación de alcoholes primarios

Los alcoholes primarios deshidratan mediante mecanismo E2 a temperaturas de 180ºC.

Deshidratación de alcoholes secundarios y terciarios

Los alcoholes secundarios y terciarios siguen mecanismos de tipo E1 y requieren condiciones mas suaves.

 

  • Síntesis de Alquenos Mediante E2
  • Reglas Saytzev y Hofmann
  • Estereoselectividad de la E2
  • Deshidratación de Alcoholes

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