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QUÍMICA ORGÁNICA

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Nitración del Benceno

By German Fernandez, 27 February, 2024

Introducción de grupos nitros en el anillo

La nitración utiliza como reactivo una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico. El ácido sulfúrico protona el -OH del ácido nítrico que se va en forma de agua generando el catión nitronio, NO2+

Generación del electrófilo

 

La protonación y posterior pérdida de agua del ácido nítrico produce la formación del catión nitronio, electrófilo de la nitración

Mecanismo de la nitración

El catión nitronio, buen electrófilo, es atacado por el anillo aromático produciéndose la adición electrófila, una etapa final de recuperación de la aromaticidad por perdida de un protón nos da el nitrobenceno.

Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad

 

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