La oxidación de Baeyer Villiger permite transformar cetonas en ésteres.
La cetona [1] reacciona con agua oxigenada o un perácido para formar el éster [2]. El oxidante inserta un átomo de oxígeno entre el carbono carbonilo y el vecino (carbono alfa).
Las cetonas cíclicas producen lactonas por oxidación de Baeyer-Villiger.
En el caso de cetonas sustituidas, el oxígeno entra del lado más sustituido.
La reacción de aldehídos con perácidos produce ácidos carboxílicos.
Mecanismo de Baeyer Villiger
El mecanismo de esta reacción consiste en el ataque del oxígeno del peroxiácido al carbono carbonilo de aldehídos o cetonas. El aducto formado es inestable y se descompone, produciéndose la migración de un grupo alquilo del carbono carbonilo al oxígeno, para dar un éster.
Etapa 1. Ataque nucleófilo del perácido
Etapa 2. Migración
Referencias:
1. A. v. Baeyer, V. Villiger, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1899, 32, 3625 – 3633.