Se trata de una reducción diastereoselectiva de 3-hidroxicetonas (producto de la condensación aldólica) a los correspondientes anti-dialcoholes. Se emplea como reductor el triacetatoborohidruro de tetrametilamonio [Me4N(AcO)3BH].
Mecanismo:
La reacción transcurre a través de un estado de transición de seis miembros (silla), con transferencia de un hidruro desde el boro al carbonilo.
![](/sites/default/files/img/reacciones/evans-saksena/evans-saksena-reduccion02.png)
La transferencia del hidruro se produce por el mismo lado del -OH, lo que nos deja un producto con los hidroxilos anti. Se trata una reducción diastereoselectiva que genera selectivamente el producto anti frente al sin.
Aplicación:
La reducción de Evans-Saksena se utiliza en la síntesis de briostatinas, sustancias con gran potencial como anticancerígenos y en el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer