CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA EN PROBLEMAS
Evans - Saksena (Reducción)
Solapas principales
Enviado por Germán Fernández en Sáb, 24/03/2018 - 14:56
Se trata de una reducción diastereoselectiva de 3-hidroxicetonas (producto de la condensación aldólica) a los correspondientes anti-dialcoholes. Se emplea como reductor el triacetatoborohidruro de tetrametilamonio [Me4N(AcO)3BH].
Mecanismo:
La reacción transcurre a través de un estado de transición de seis miembros (silla), con transferencia de un hidruro desde el boro al carbonilo.
La transferencia del hidruro se produce por el mismo lado del -OH, lo que nos deja un producto con los hidroxilos anti. Se trata una reducción diastereoselectiva que genera selectivamente el producto anti frente al sin.
Aplicación:
La reducción de Evans-Saksena se utiliza en la síntesis de briostatinas, sustancias con gran potancial como anticancerígenos y en el tratamiento de la enfermedad de Alzeimer
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