CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA EN PROBLEMAS

Reacción de Haluros con Organometálicos

Solapas principales

 Reacción de haluros de alcanoilo con magnesianos

Los haluros de alcanoilo reaccionan con organometálicos generando cetonas. La reacción tiende a continuar hasta llegar al alcohol, pero se puede detener en la cetona utilizando cupratos, que son más selectivos que organometálicos de litio o magnesio y no reaccionan con cetonas. Otro modo de parar la reacción en la cetona es emplear magnesianos (reactivos de Grignard) a temperatura baja (-78ºC).

 

Mecanismo:

El mecanismo transcurre en dos etapas, adición del cuprato y eliminación del cloro.

Reacción de haluros de alcanoilo con cupratos

Los organometálicos de cobre, formados por reacción de organolíticos y yoduro de cobre, son una buena alternativa para obtener cetonas a partir de haluros.

 

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